Насчет срока: это от хозяина зависит. Лучше спросить напрямую. Поискать жилье можно, например, здесь: http://tokyo.craigslist.jp/hhh/
Key money это та самая въездная такса, которую ты платишь "просто так", за хорошее отношение хозяина к тебе. Так что если в обьявлении написано no key money большой плюс.
Вообще желательно искать жилье именно на англоязычных сайтах, потому что многие японцы не хотят сдавать жилье иностранцам не говорящим по японски. Как минимум потому что не смогут объяснить вам даже правила сортировки мусора (а они тут строгие, каждый тип мусора строго в определенный день недели выбрасывается).
Напросится не так легко, но в Токио 35 миллионов жителей, так что вполне реально (кто-нибудь да согласится). Например первый раз я приехал сюда по приглашению знакомой из интернета по визе на "посещение родственников и друзей". Крайность порождает крайность, поэтому в традиционно нетерпимом к иностранцам обществе есть целая прослойка противоположностей gaijin-daisuki-girls которые рады любому иностранцу :3

Честно говоря, никогда не жил вне Токио, но могу сказать что экономия на жилье может быть с избытками перекрыта издержками на транспорт. Например из крайнего пригорода Хатиодзи до Синдзюку метро стоит 990 йен в один конец. Мотнутся в центр и обратно уже 2000 йен. А учитывая что в пригородах водится мало что интересного то ездить придется часто. Эконом-вариант: аренда велосипеда, 3000 йен в МЕСЯЦ. Но каждый день ездить по 30 км тоже то еще удовольствие, а с великом ни в автобус ни в метро нельзя.
Разница в цене между ближним пригородом (города напрямую граничащие с 23 спец районами) и дальним в пределах 20 000 йен. При этом из моего города до Синдзюку можно доехать за 25 минут и 180 йен (аренда в месяц 55 000 йен). В дальнем пригороде такое же жилье будет 35 000, но за 10 поездок в центр эта разница перекроется.
Моя девушка (японка) жила в Канадзаве (далеко от Токио, пол миллиона население), и платила 40 000 йен в месяц. По селам не скажу, наверняка дешево, но что там делать? Поезда ходят не так часто (ночью вообще не ходят) и стоят недешево. По английски наверняка никто не говорит, достопримечательностей нет...

40 долларов это еще по божески. Если брать экстрим вариант с проживанием в интернет кафе (там где у тебя своя комнатка 2 на 2 метра, бесплатные напитки и общий душ с туалетом на всех жителей кафе) то снять ее на 12 часов будет около 3000 йен. А это 30 баксов. Так что разница небольшая.
Если снимать квартиру то рассчитывать нужно на 45-55 тысяч йен в месяц. (450-500 баксов). Но в аренде свои сложности, в виде "вьездных денег" в размере месячной стоимости аренды + залога за 1 месяца. На месяц снимать нецелесообразно, да и вообще вопрос можно ли оформить аренду по туристической визе. Проще найти местных друзей по интернету и напросится к ним, если поездка недолгая.

Я плачу 50 000 йен в месяц за квартиру типа Studio (1 комната, коридор совмещен с кухней, ванная и туалет + балкон). Проезд: Автобус 220 йен, метро от 180 до 1000 в зависимости от дальности поездки, такси лучше вообще забыть как страшный сон. Зато аренда велосипеда на месяц всего 3000 йен, очень экономно.

Я живу в Токио (точнее в его пригороде, Митака) и по субъективной личной оценке в быту почти единственная фраза которую я слышу каждый день это fukuro wa irimasu ka? (пакет нужен?) в супермаркетах. Все комбини построены по принципу супермаркетов, т.е. тебе не нужно общаться с продавцом -- берешь что нужно и несешь на кассу. А зачастую и вообще можно купить что нужно в торговом автомате. Вне работы общение сведено до минимума, в автобусах и поездах названия станций дублируют ромадзи или на худой конец каной. Купил проездной вроде PASMO или SUICA и можно даже забыть про вычисление стоимости поездки. Так что если не нужно работать то вполне можно жить и без языка.