Слева направо сверху вниз:

[ピンク ネクタイ pinku nekutai] розовый галстук [黒い シャツ kuroi shatsu] черная рубашка [ベスト besuto] лучший/круче некуда
[この kono] [ 姿 sugata ] [で de] [непойми что за каракуля] [のかno ka] а? - можно перевести типа: А сможешь ли ты {чего-то там} меня в этом виде, а?

[ネクタイ nekutai] галстук [wa] [引っぱる hipparu] тянуть [もの mono]штука. Галстук - штука за которую можно тянуть
[どんな donna] какое бы [立ち場] место/позицию [にねても ni ne te mo] не занял бы, [子供 kodomo] ребенком [扱い atsukai]считает [shitekureru]
Как бы я себя не вел, все равно ведет себя со мной как с ребенком

[提督 teitoku]адмирал [to] и [霞 kasumi][chan] [no]притягательный падеж [ironna] разнообразные [ecchi na] пошлая [イラスト] сокращение от "Илюстрированная" [本 hon] книга
Илюстрированная книга с разнообразными пошлостями от Адмирала и Касуми-чан

[kata]плечи [ga] [shinu] умирают
"Плечи отваливаются"

[demo ne] Знаешь [tokidoki] время от времени [wa] [amaisasete]чтобы мне разрешали чего-то сладенького [hoshii no]хочу

イタイ (итаи) - больно

[天気 [tenki]] погода [no](притягательный падеж) [ko] - ребенок

дитя погоды

[himitsu] секрет [no](притягательный падеж) [授業(jugyo:)]
Секретный урок
или Секретные уроки

[ndayo]ну же
[chotto]только ведь [karuku] легонько [odoshita] напугал
[dake] всего лишь
[joudan]шутка [da yo] это


[warukatta] - виноват [kara]
[nakanaide] - не плачь

空[sora] 飛ぶ[tobu][kujira](В небе летающий/парящий кит) [to][kimi](и ты) [to][hoshi](и звезды)

なで [nade] - Это ономатопоэтическое/звукоподрожательное выражение которое значит "гладить". И в этом контексте это что-то типа "Гладь" "Гладь".
Ну и потом, думаю, всем известное "каваии" - "милый"/"милая"/"миленькая"